booltБюллетень Государственного Никитского ботанического садаBulletin of the State Nikitsky Botanical Gardens0513-1634Federal State Funded Institution of Science “The Labour Red Banner Order Nikitsky Botanical Gardens – National scientific Center of the RAS”boolt-974Research ArticleЭФИРОМАСЛИЧНЫЕ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯESSENTIAL OIL AND MEDICINAL PLANTSОпределение биологически активных веществ в экстрактах дудника лекарственного (Angelica Archangelica L.) методом спектроскопии ЯМРDetermination of biologically active substances in extracts of (Angelica Archangelica L.) by NMR spectroscopyШереметаА. В.SheremetaA. V.

Анжелика Валерьевна Шеремета 

117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 6

anzhelika.sheremeta@mail.ruВасильевВ. Г.VasilievV. G.

Василий Геннадьевич Васильев 

117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 6

ИвлевВ. А.IvlevV. A.

Василий Александрович Ивлев

117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 6

МуртазинаА. А.MurtazinaA. A.

Анастасия Анвяровна Муртазина

117198, Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 6

Российский университет дружбы народовRussian Federation2025170820251155132140Copyright © Шеремета А.В., Васильев В.Г., Ивлев В.А., Муртазина А.А., 20252025Шеремета А.В., Васильев В.Г., Ивлев В.А., Муртазина А.А.Sheremeta A.V., Vasiliev V.G., Ivlev V.A., Murtazina A.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://boolt.elpub.ru/jour/article/view/974

В современном фармакопейном анализе растёт спрос на высокопрецизионные качественные и количественные данные о растительном сырье, используемом в производстве лекарственных средств, главным образом из-за строгого контроля качества и стандартов безопасности. Кроме того, сырье одного и того же вида может существенно различаться по составу вторичных метаболитов. В настоящее время в области фитохимического анализа для качественного и количественного определения веществ обычно используется традиционная высокоэффективная жидкостная хроматография с различными вариантами детекции или спектрофотометрия в видимом и ультрафиолетовом диапазоне. Однако большинство из этих методов имеют существенные недостатки, такие как длительное время пробоподготовки и необходимость в аутентичных стандартных образцах [1, 2]. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) лишена этих недостатков и поэтому представляется перспективным методом для идентификации и количественного определения биологически активных веществ растительного происхождения. В данной работе был проведён целевой метаболомный анализ экстракта дудника лекарственного (Angelica archangelica L.) методом спектроскопии ЯМР, в результате которого было обнаружено и количественно определено 23 метаболита в водном экстракте, а также проведены предварительные исследования для разработки методики идентификации и количественного определения остола в экстракте из корней дудника лекарственного в ДМСО-d6 методом спектроскопии ЯМР1Н.

In modern pharmacopoeial analysis, there is an increasing demand for high-precision qualitative and quantitative data on plant raw materials used in pharmaceutical production, mainly due to strict quality control and safety standards. In addition, raw materials of the same species can vary significantly in the composition of secondary metabolites. Currently, in the field of phytochemical analysis, conventional high-performance liquid chromatography with various detection options or spectrophotometry in the visible and ultraviolet range are commonly used for qualitative and quantitative determination of substances. However, most of these methods have significant disadvantages such as long sample preparation time and the need for authentic standard samples [1, 2]. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is devoid of these limitations and therefore appears to be a perspective method for the identification and quantification of bioactive substances of plant origin. In this work, a targeted metabolomic analysis of Angelica archangelica L. by NMR spectroscopy was made, as a result of which 23 metabolites were detected and quantified in the water extract, and preliminary studies were carried out to develop a methodology for the identification and quantification of ostol in DMSO-d6 extract of Angelica archangelica L. roots by 1H NMR spectroscopy.

остолметаболомный анализколичественная ЯМР-спектроскопиякумариновые производныелекарственное растительное сырьёostolmetabolomic analysisqNMRcoumarin derivativesmedicinal plant materialsReferencesАбрамчук А.В., Карпухин М.Ю. Морфо-биологические особенности дягиля лекарственного (Angelica archangelica L.) // Вестник биотехнологии. – 2020. – № 1. – С. 5-10.Абрамчук А.В., Карпухин М.Ю. Морфо-биологические особенности дягиля лекарственного (Angelica archangelica L.) // Вестник биотехнологии. – 2020. – № 1. – С. 5-10.Кароматов И.Д., Мавлонов С.С. Лекарственное растение дудник // Биология и интегративная медицина. – 2017. – № 1. – С. 283-290.Кароматов И.Д., Мавлонов С.С. Лекарственное растение дудник // Биология и интегративная медицина. – 2017. – № 1. – С. 283-290.Bharti S.K., Roy R. Quantitative H-1 NMR spectroscopy // TrAC Trends Anal. Chem. – 2012. – Vol. 35. – P. 5-26.Bharti S.K., Roy R. Quantitative H-1 NMR spectroscopy // TrAC Trends Anal. Chem. – 2012. – Vol. 35. – P. 5-26.Cisowski W., Głowniak K., Matysik G., Soczewiński E. Analiza frakcji kumary nowych z Angelica archangelica L. i Archangelica litoralis Fries. Zapomocą wysokosprawnej chromatografii cienkowarstwowej (HPTLC) // Herba Pol. — 1987. – Vol. 33, № 4. – P. 233-243.Cisowski W., Głowniak K., Matysik G., Soczewiński E. Analiza frakcji kumary nowych z Angelica archangelica L. i Archangelica litoralis Fries. Zapomocą wysokosprawnej chromatografii cienkowarstwowej (HPTLC) // Herba Pol. — 1987. – Vol. 33, № 4. – P. 233-243.Eeva M., Rauha J. P., Vuorela P., Vuorela H. Computer-assisted, high-performance liquid chromatography with mass spectrometric detection for the analysis of coumarins in Peucedanumpalustre and Angelica archangelica // Phytochemical Analysis: An International Journal of Plant Chemical and Biochemical Techniques. – 2004. – Vol. 15, № 3. – P. 167-174.Eeva M., Rauha J. P., Vuorela P., Vuorela H. Computer-assisted, high-performance liquid chromatography with mass spectrometric detection for the analysis of coumarins in Peucedanumpalustre and Angelica archangelica // Phytochemical Analysis: An International Journal of Plant Chemical and Biochemical Techniques. – 2004. – Vol. 15, № 3. – P. 167-174.Forycka A., Buchwald W. Variability of composition of essential oil and coumarin compounds of Angelica archangelica L. // HerbaPolonica. – 2019. – Vol. 65, № 4.Forycka A., Buchwald W. Variability of composition of essential oil and coumarin compounds of Angelica archangelica L. // HerbaPolonica. – 2019. – Vol. 65, № 4.Gawdzik J., Kawka S., Mardarowicz M., Suprynowicz Z., Wolski T. Carbon Dioxide Fractionated Supercritical Fluid Extraction of Furanocoumarins from the Fruits of Archangelica officinalis Hoffm // Herba Pol. – 1996. – Vol. 42, № 1. – P. 26-35.Gawdzik J., Kawka S., Mardarowicz M., Suprynowicz Z., Wolski T. Carbon Dioxide Fractionated Supercritical Fluid Extraction of Furanocoumarins from the Fruits of Archangelica officinalis Hoffm // Herba Pol. – 1996. – Vol. 42, № 1. – P. 26-35.Härmälä P., Vuorela H., Hiltunen R., Nyiredy S., Sticher O., Törnquist K. et al. Strategy for the isolation and identification of coumarins with calcium antagonistic properties from the roots of Angelica archangelica // Phytochem Anal. – 1992. – Vol. 3, № 1. – P. 42-48.Härmälä P., Vuorela H., Hiltunen R., Nyiredy S., Sticher O., Törnquist K. et al. Strategy for the isolation and identification of coumarins with calcium antagonistic properties from the roots of Angelica archangelica // Phytochem Anal. – 1992. – Vol. 3, № 1. – P. 42-48.Herde A. Untersuchung der Cumarinmuster in FrüchtenausgewählterApiaceae: PhD thesis. – University of Hamburg, Germany, 2005.Herde A. Untersuchung der Cumarinmuster in FrüchtenausgewählterApiaceae: PhD thesis. – University of Hamburg, Germany, 2005.Muller M., Byres M., Jaspars M., Kumarasamy Y., Middleton M., Nahar L. et al. 2D NMR spectroscopic analyses of archangelicin from the seeds of Angelica archangelica // Acta Pharm. – 2004. – Vol. 54, № 4. – P. 277-285.Muller M., Byres M., Jaspars M., Kumarasamy Y., Middleton M., Nahar L. et al. 2D NMR spectroscopic analyses of archangelicin from the seeds of Angelica archangelica // Acta Pharm. – 2004. – Vol. 54, № 4. – P. 277-285.Nemeth S., Pașca B., Teodorescu A., Coita I., Teaha D. Coumarins isolated from the dry roots of Angelica archangelica L. and their antibacterial activity // Analele Universității din Oradea, Fascicula: Ecotoxicologie, Zootehnieși Tehnologii de Industrie Alimentară. — 2015. – Vol. 14. – P. 355-362.Nemeth S., Pașca B., Teodorescu A., Coita I., Teaha D. Coumarins isolated from the dry roots of Angelica archangelica L. and their antibacterial activity // Analele Universității din Oradea, Fascicula: Ecotoxicologie, Zootehnieși Tehnologii de Industrie Alimentară. — 2015. – Vol. 14. – P. 355-362.Rizzo V., Pinciroli V. Quantitative NMR in synthetic and combinatorial chemistry // J. Pharm. Biomed. Anal. – 2005. – Vol. 38. – P. 851-857.Rizzo V., Pinciroli V. Quantitative NMR in synthetic and combinatorial chemistry // J. Pharm. Biomed. Anal. – 2005. – Vol. 38. – P. 851-857.Sieniawska E., Baj T., Ulz Z., Głowniak K. Analysis of coumarin fraction from Angelica archangelica L. fruits using multiple development HPTLC method // Farm PrzeglNauk. – 2011. – № 1. – P. 11-15.Sieniawska E., Baj T., Ulz Z., Głowniak K. Analysis of coumarin fraction from Angelica archangelica L. fruits using multiple development HPTLC method // Farm PrzeglNauk. – 2011. – № 1. – P. 11-15.Sigurdsson S., Jonsdottir S., Gudbjarnason S. Geographical variation of the furanocoumarin composition of the fruits of Icelandic Angelica archangelica // Z Naturforsch. – 2012. – Vol. 67. – P. 1-7.Sigurdsson S., Jonsdottir S., Gudbjarnason S. Geographical variation of the furanocoumarin composition of the fruits of Icelandic Angelica archangelica // Z Naturforsch. – 2012. – Vol. 67. – P. 1-7.Waksmundzka-Hajnos M., Petruczynik A., Dragan A., Wianowska D., Dawidowicz A.L. Effect of extraction method on the yield of furanocoumarins from fruits of Archangelica officinalis Hoffm // Phytochem Anal. – 2004. – Vol. 15. – P. 313-319.Waksmundzka-Hajnos M., Petruczynik A., Dragan A., Wianowska D., Dawidowicz A.L. Effect of extraction method on the yield of furanocoumarins from fruits of Archangelica officinalis Hoffm // Phytochem Anal. – 2004. – Vol. 15. – P. 313-319.Wszelaki N., Paradowska K., Jamróz M.K., Granica S., Kiss A.K. Bioactivityguided fractionation for the butyrylcholinesterase inhibitory activity of furanocoumarins from Angelica archangelica L. roots and fruits // J Agric Food Chem. – 2011. – Vol. 59, № 17. – P. 9186-9193.Wszelaki N., Paradowska K., Jamróz M.K., Granica S., Kiss A.K. Bioactivityguided fractionation for the butyrylcholinesterase inhibitory activity of furanocoumarins from Angelica archangelica L. roots and fruits // J Agric Food Chem. – 2011. – Vol. 59, № 17. – P. 9186-9193.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.